Léonard de Vinci n'est pas connu pour avoir fait de nombreux portraits d'hommes, et on prétend que s'il s'agit bien de sa peinture, alors c'est la première qu'il a faite d'un homme. Beaucoup de débats ont existé depuis que le tableau semble manquer de documentation et il n'y a même aucune trace de quiconque l'ayant commandé. Certains ont même avancé qu'il s'agissait de ses pièces les moins appréciées, pourtant c'est ironiquement les œuvres les mieux conservées.

Une controverse a existé au fil des ans sur qui a réellement peint cette pièce. Certains des noms présentés incluent Bernadino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio, Leonardo Da Vinci et Ambrogio de Predis. Sa nature controversée ne s'arrête pas là, avec la question de l'identité du sujet sur la peinture.

L'hypothèse était qu'il s'agissait du Portrait de Ludovico il Moro, qui était le bienfaiteur de Léonard, hypothèse maintenue jusqu'en 1905. Cependant, après la commande du tableau pour le nettoyage, une feuille de musique et l'inscription CANT…ANG… ont été révélées, qui a réglé la question que l'homme sur la peinture était en fait un musicien.

Les deux musiciens les plus importants de Milan à cette époque étaient Franchino Gaffurio et Josquin des Prés. Cependant, comme la plupart des Da Vinci étaient remplis d'énigmes, personne n'a vraiment identifié exactement qui était le sujet.

Une autre raison principale pour laquelle ce tableau est entouré de mystère est que ses parties inférieures sont inachevées, qu'il n'est pas signé et que des peintures supplémentaires ont été ajoutées au fil des ans.

L'une des principales raisons pour lesquelles ce travail a été attribué à Léonard de Vinci est les caractéristiques évidentes de ses portraits. Par exemple, il laisse l'arrière-plan dans l'ombre, ses sujets sont à moitié ou légèrement plus longs et il dépeint généralement ses sujets aux trois quarts pour une identification plus facile.

Cependant, comme pour ses autres pièces où il utilise une vue de trois quarts pour une identification plus facile, la plupart de ses sujets sont généralement difficiles à identifier comme dans ce cas. Léonard de Vinci est connu pour utiliser des arrière-plans sombres qui présentent de forts contrastes d'obscurité et de lumière. Le Portrait du musicien a également la caractéristique familière des mains carrées, qui est identique au sujet du portrait dans la peinture de la Dame à l'hermine. Les yeux du personnage de ce tableau sont également similaires à ceux du tableau de la Vierge aux Rochers.

Léonard était convaincu de mettre l'accent sur le caractère humain, ce qui est courant dans la plupart de ses œuvres. Dans ce tableau, le musicien semble provenir d'un milieu sombre et lugubre qui suggérera grandement le sujet comme plein de caractère. En faisant venir le musicien d'un milieu sombre et lugubre, cela met en valeur son caractère et il semble plus réel.

On peut voir que le musicien se concentre beaucoup sur sa partition, d'autant plus que son visage est plein d'expression. Cependant, il n'est pas clair s'il compose, lit ou attend pour l'interpréter. Dans son mouvement de signature typique de Da Vinci, il ne peint pas son sujet en regardant vers le bas, mais choisit plutôt de laisser le public voir ses yeux et leurs expressions, ce qui revient à nous inviter à voir au plus profond de son âme.