Es ist nicht bekannt, dass Leonardo Da Vinci viele Porträts von Männern gemacht hat, und es wird argumentiert, dass, wenn dies tatsächlich sein Gemälde ist, es das erste ist, das er von einem Mann gemacht hat. Es gab viele Diskussionen, da dem Gemälde scheinbar keine Dokumentation vorliegt und es nicht einmal Aufzeichnungen darüber gibt, dass jemand es in Auftrag gegeben hat. Einige haben sogar argumentiert, dass dies seine am wenigsten geschätzten Stücke sind, obwohl es ironischerweise die am besten erhaltenen Werke sind. Im Laufe der Jahre gab es Kontroversen darüber, wer dieses Stück tatsächlich gemalt hat. Einige der Namen, die genannt werden, sind Bernadino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio, Leonardo Da Vinci und Ambrogio de Predis. Seine umstrittene Natur endet hier nicht, da es Streit um die Identität des Motivs auf dem Gemälde gibt.

Die Annahme war, dass es sich um das Porträt von Ludovico il Moro handelte, der der Wohltäter von Leonardo war, eine Annahme, die bis 1905 galt. Nachdem das Gemälde jedoch zur Reinigung in Auftrag gegeben wurde, wurden ein Notenblatt und die Inschrift CANT…ANG… enthüllt, wodurch die Frage geklärt wurde, dass der Mann auf dem Gemälde tatsächlich ein Musiker war. Die beiden wichtigsten Musiker in Mailand in dieser Zeit waren Franchino Gaffurio und Josquin des Prés. Da jedoch die meisten von Da Vincis mit Rätseln gefüllt waren, konnte niemand wirklich genau sagen, wer das Thema war. Ein weiterer Hauptgrund, warum dieses Gemälde geheimnisvoll ist, ist, dass seine unteren Teile unvollendet sind, es nicht signiert ist und im Laufe der Jahre einige zusätzliche Gemälde hinzugefügt wurden.

Einer der Hauptgründe, warum dieses Werk Leonardo da Vinci zugeschrieben wurde, sind die Merkmale, die in seinen Porträtstücken offensichtlich sind. Zum Beispiel lässt er den Hintergrund im Schatten, seine Motive sind halb oder etwas länger und er porträtierte seine Motive normalerweise in Dreiviertelansichten, um sie leichter identifizieren zu können. Wie bei seinen anderen Stücken, bei denen er zur leichteren Identifizierung eine Dreiviertelansicht verwendet, sind die meisten seiner Motive jedoch normalerweise schwer zu identifizieren, wie in diesem Fall. Leonardo da Vinci ist dafür bekannt, dunkle Hintergründe mit starken Kontrasten zwischen Dunkel und Hell zu verwenden. Auch das Bildnis des Musikers weist das bekannte Merkmal der viereckigen Hände auf, das identisch ist mit dem Bildnissujet auf dem Gemälde Dame mit dem Hermelin. Die Augen der Figur in diesem Gemälde ähneln auch denen des Gemäldes „Jungfrau der Felsen“.

Leonardo war der Überzeugung, den menschlichen Charakter zu betonen, was in den meisten seiner Werke üblich ist. In diesem Gemälde scheint der Musiker aus einem dunklen und düsteren Hintergrund zu stammen, was das Motiv sehr charaktervoll erscheinen lässt. Indem der Musiker aus einem dunklen und düsteren Hintergrund kommt, betont es seinen Charakter und er wirkt realer. Dem Musiker ist eine starke Konzentration auf sein Notenblatt anzumerken, zumal sein Gesicht voller Ausdruck ist. Es ist jedoch nicht klar, ob er komponiert, liest oder darauf wartet, es aufzuführen. In seiner typischen Da Vinci-Signatur malt er sein Motiv nicht mit Blick nach unten, sondern lässt das Publikum stattdessen seine Augen und ihren Gesichtsausdruck sehen, was so ist, als würde er uns einladen, tief in seine Seele zu blicken.