Allerdings war in diesem Fall der Kartograph kein durchschnittlicher Künstler; er war der große Renaissancemensch Leonardo da Vinci (1452 - 1519). Im Jahr 1502, zwischen seiner Erschaffung seines vitruvianischen Menschen und seinem Gemälde der Mona Lisa, wurde da Vinci von dem berüchtigten Politiker Cesare Borgia angeheuert, dessen Streitkräfte drei Jahre zuvor die Stadt Imola erobert hatten, als er versuchte, seine Machtbasis im Norden auszubauen Italien. Als ehrgeiziger Militärtaktiker erkannte Borgia, dass er eine genaue Karte seiner neuen Stadt brauchte, aber auf den traditionellen Drachen in der Ecke verzichten konnte, also suchte er nach einem erfahrenen Kartografen, um die Aufgabe zu erledigen, und begann bald damit, da Vinci davon zu überzeugen, seine Bequemlichkeit zu verlassen Studio in Rom für eine Expedition in den Norden.

Da da Vinci kürzlich den Hodometer und den Magnetkompass entwickelt hatte, war er in der Lage, diese Vermessungswerkzeuge zu verwenden, um die Position von Objekten auf dem Boden genau zu zeichnen und diese auf Papier zu übertragen, wodurch sichergestellt wurde, dass seine Darstellung von Imola mehr als nur eine romantisierte Ansicht der war Stadt traditionell zu dieser Zeit, sondern war eine der ersten brauchbaren Karten aus dieser Zeit der Geschichte. Borgia, der uneheliche Sohn von Papst Alexander VI. und eine Inspiration für Machiavellis „Der Prinz“, wurde als einer der gewalttätigen Herrscher Europas gefürchtet, erkannte jedoch, dass er nur wenig über den Grundriss der neuen Stadt wusste, die seinem Fürstentum hinzugefügt werden sollte. Deshalb wandte er sich 1502 an da Vinci, den er als Ingenieur, bahnbrechenden Wissenschaftler und erfahrenen Landvermesser ebenso wie als renommierten Künstler verehrte, und der Militärherrscher gab diese wichtige Karte der Stadt in Auftrag, die seine Streitkräfte drei Jahre zuvor im Jahr 1499 erobert hatten.

Anstatt eine traditionelle Zeichnung von Imolas Palästen und Kirchen zu liefern, zeigte da Vinci die Stadt von oben und markierte die Kompasspunkte um ihre kreisförmige Mauer herum, als Vorläufer des Kompasssymbols, das von diesem Punkt an auf allen Karten zu sehen ist. Indem er die Position „jeder Straße, jedes Grundstücks, jeder Kirche, jeder Kolonnade, jedes Tors und jedes Platzes“ genau aufzeichnete, konnte da Vinci seinem in Rom geborenen Gönner einen detaillierten und genauen Plan seiner neuen Stadt im Norden des Landes zur Verfügung stellen. Diese Vogelperspektive einer Landschaft ist als ichnografische Perspektive bekannt, im Gegensatz zu der schrägen oder seitlichen Perspektive, die damals von den meisten Kartographen verwendet wurde, und heute gilt da Vincis „Stadtplan von Imola“ als der älteste erhaltene der Welt Ichnographische Karte.

Während moderne Analysen zeigen, dass da Vinci immer noch versucht war, wichtige oder malerische Gebäude auf der Karte stärker hervorzuheben, ist diese Arbeit näher an dem, was heute als Karte anerkannt würde, und wäre für einen Militärherrscher sehr nützlich gewesen, um ihre zu planen Operationen in der Gegend. Trotz dieses Fokus auf Genauigkeit bleibt die Karte von Imola ein angenehmes und attraktives Kunstwerk mit den sanften blassgrünen Tünchen, die die umliegenden Felder zeigen, dem auffallenden Blau des Santerno-Flusses im Süden der Stadt und den rosa Farbtönen von Imolas Häusern und das Grün ihrer Gärten.