Es wird berichtet, dass er 1507 in Florenz an diesem Gemälde gearbeitet hat, ein Auftrag von Florimonde Robertet, einer Sekretärin von König Ludwig XII. Von Frankreich. Dieses Gemälde soll 1507 an den französischen Hof geliefert worden sein, also vermutlich auch in diesem Jahr fertig gestellt worden sein. Die Jungfrau Maria ist sitzend dargestellt, mit dem Jesuskind, das auf ihrem Schoß auf der rechten Seite liegt, wo es sich an der Garnspule seiner Mutter festhält, deren obere Speichen ein Kreuz bilden. Der Garnwickler, mit dem gesponnenes Garn gesammelt wurde, wurde in der Zeit verwendet, in der dieses Bild gemalt wurde, von den Frauen des Haushalts, um das Garn zu wickeln, bevor es später zu Wolle gesponnen werden konnte, um Kleidungsstücke für die Familie und Dinge herzustellen, die für den Haushalt benötigt wurden.

Es wird in diesem Zusammenhang als Symbol für die Häuslichkeit der Madonna und das aus den oberen Speichen gebildete Kreuz als Symbol für die Kreuzigung Christi verwendet. Auf den ersten Blick scheint es, dass das Kind den Garnwickler als Spielzeug benutzt, obwohl einige Quellen sagen, dass Da Vinci ihn so gemalt hat, um die Akzeptanz seines späteren Schicksals darzustellen. Es liegt an den Bewunderern seiner Arbeit, sich selbst zu entscheiden, welche Version korrekt ist. Die Madonna wird als junge und hübsche Frau dargestellt, die einen kobaltblauen Stoff trägt, der um ihren Körper drapiert ist, eine Farbe, die oft in Gemälden von ihr von vielen anderen Künstlern dieser Zeit zu sehen ist. Ihr langes Haar fällt in Locken auf ihre Schultern und einer ihrer Arme umschließt sanft den Körper ihres Sohnes.

Im Gegensatz dazu ist er nackt, wahrscheinlich um seine Verwundbarkeit darzustellen, er erscheint im Laufe der Geschichte auf vielen Gemälden unbekleidet, daher ist es nicht verwunderlich, dass Leonardo da Vinci ihn so dargestellt hat. Eine Reihe von Bergen erscheint dramatisch im Hintergrund dieses Gemäldes, und die Landwege, die zu ihnen führen, tragen zu seiner Schönheit bei. Die Landschaft wird von vielen bewundert, nicht nur wegen ihrer Schönheit, sondern auch wegen der Aufmerksamkeit, die ihren geologischen Details geschenkt wurde.

Es gibt mehrere Versionen dieses Gemäldes, und Kunsthistoriker haben im Laufe der Jahre viel Zeit damit verbracht, die Herkunft dieses Gemäldes zu ermitteln. Die Version dieses Gemäldes, die allgemein als Werk von Leonardo Da Vinci anerkannt wird, befindet sich heute in der Scottish National Gallery in Edinburgh und kann von Kunstliebhabern auf der ganzen Welt genossen werden. Ein Gemälde, das es wirklich verdient, als Meisterwerk bezeichnet zu werden.