Die Ansichten über andere begannen sich dann während der Renaissance langsam zu ändern – zuvor wurden sie nur als Ehefrauen und Mütter und nicht als eigenständige Individuen angesehen. Die Bilder, die er von Frauen schuf, suggerierten der Gesellschaft, dass die weibliche Rasse mehr sei, als sie schätzten. Dieses um 1490 entstandene Bild trägt den einfachen Titel Studie eines Frauenkopfes. Es wird allgemein als die vorbereitende Studie angesehen, die zu seinem Gemälde der Madonna Litta führte, einem Gemälde, das die Jungfrau Maria darstellt, die das Christuskind stillt, das heute in der Eremitage in Sankt Petersburg aufbewahrt wird. Auf der Rückseite des Bildes wurde das Profil der Frau nachgezeichnet, was darauf hindeutet, dass dieses Bild möglicherweise als Lehrmittel in einem von Leonardos Workshops verwendet wurde.

Die Zeichnung wurde mit Metallstift auf einem graugrünen, lederfarbenen Papier angefertigt. Metalpoint ist ein Medium, das im 15. Jahrhundert sehr beliebt war. Der Vorfahr des einfachen Bleistifts, die Metallspitze, war, wie der Name schon sagt, ein Metallstab mit einer Spitze am Ende. Das verwendete Metall konnte Blei, Kupfer, Gold oder Silber sein, obwohl Silberstift am häufigsten verwendet wurde, da es die dauerhaftesten Markierungen hinterließ und eine harte, klar definierte Linie erzeugte. Die Oberfläche des Papiers musste mit Gesso oder Leim behandelt werden, und der Metallstab wurde verwendet, um in die Oberfläche zu schneiden, um das Bild zu erzeugen. Licht und Schatten wurden durch sich wiederholende Linien oder Schraffuren gebildet. Da Vinci war für seine Zeit innovativ in seinem Wunsch, sicherzustellen, dass seine Motive realistisch erscheinen. Er nutzte seine eigenen wissenschaftlichen Studien zu Licht und Schatten und machte sich daran, Bilder zu produzieren, die eher dreidimensional waren als die flachen Bilder, die frühere Generationen von Künstlern geschaffen hatten.

Seine Untersuchung von Objekten aus wissenschaftlicher Sicht zeigte ihm auch, dass sich Farbe und Details eines Objekts in der Ferne ändern. Er arbeitete mit einer Technik namens Sfumato, die ursprünglich von venezianischen und flämischen Malern entwickelt wurde, und dies, zusammen mit der Verwendung von Licht und Schatten, verlieh seinen Porträts eine Atmosphäre und Tiefe.

Da Vinci selbst wies an, dass Muskeln nicht mit harten Linien gezeichnet werden dürfen, um die Schönheit des Gesichts einer Frau voll und ganz zu schätzen. Sanftes Licht und angenehme Schatten verleihen dem Gesicht Anmut und Schönheit. Er lehrte auch, dass Frauen mit dem Kopf nach unten gemalt und ein wenig zur Seite gelehnt werden sollten. Eine Haltung, die er seinen männlichen Motiven nur selten entgegenbrachte. Auch die Serie der Frauenköpfe verdeutlicht seine Liebe zu Haaren, die er immer mit viel Liebe zum Detail malte, mit locker fließenden oder unter Kopfbedeckungen eingeschlossenen Locken, aus denen sich weiche, feine Ranken lösen.