Ein Mitglied von Verrocchios Atelier in dieser Zeit, was bedeutet, dass dies vielleicht das erste erhaltene Beispiel eines Gemäldes mit Leonardo da Vincis Input ist. Tobias und der Engel entlehnt sich dem apokryphen Buch Tobit. Ein junger Mann, Tobias, wird gefangen genommen, wie er Arm in Arm mit Erzengel Raphael geht, der dank seiner Flügel und seines Heiligenscheins zuschlägt, während ein kleiner Hund sie ebenfalls auf ihrem Weg begleitet. Ihre Reise führt durch die wunderschönen alten Länder der Medien in Persien, Rolling Hill begrüßt die Ufer des Flusses Tigris, der unter einer Brücke neben einer Burg oder einer befestigten Stadt fließt, mit Wüstengelände, das von Felsen und Pflanzen unterbrochen wird, die dem lebendigen Meisterwerk Leben einhauchen. Angel Raphael schaut auf eine kleine Metallbox in der Nähe, während Tobias ihn genau und aufmerksam beobachtet; Sie scheinen in einer anregenden Diskussion zu sein.
Der Wind weht sanft, rollt ihre Vorhänge und fängt Tobias' Locken ein, Tobias' linker Hemdsärmel scheint offen zu sein, möglicherweise von seinem Wagnis, den Fisch zu fangen, den er an einer Schnur trägt, während sie ihre Reise fortsetzen. Aus dem Buch Tobit, das Teil des Alten Testaments der Katholiken ist, aber von Protestanten im Gegenteil als apokryph angesehen wird, geht die Geschichte so weiter. Tobias, das einzige Kind eines blinden heiligen Mannes namens Tobit und seiner Frau Anna, die um 700 v. Chr. Juden aus Ninive waren, wurde mit einem Auftrag in ein fernes Land geschickt, um eine geschuldete Schuld einzutreiben. Mit einem schriftlichen Memorandum (Ricordo), einer kleinen Schriftrolle in Tobias' Hand vielleicht mit den Einzelheiten. Als Tobias seine Reise begann, traf er auf einen Engel Raphael, der sich als Mann namens Azarias verkleidet hatte. Tobias, zusammen mit dem Engel, sowie Tobias' Hund setzten Kurs auf ihre Reise.
Ihr erster Halt war in der Abenddämmerung am Fluss Tigris, und als Tobias sich die Füße wusch, kam ein monströser riesiger Fisch heran und versuchte, ihn ganz zu verschlingen. Aber Tobias rang mit dem großen Fisch und schaffte es glücklicherweise, ihn an Land zu ziehen. Dann wies der Engel Tobias an, die Leber, das Herz und die Möwe aus dem Fisch herauszuschneiden und sie aufzubewahren, denn sie seien starke Medikamente. Nach ihrer Ruhe rasten sie weiter, bis sie das Haus eines Verwandten namens Raguel erreichten, eines Vaters mit nur einem Kind, einer Tochter namens Sara. Für Sara war das Leben nicht so freundlich, sie war sieben Mal verheiratet, aber alle sieben Ehemänner fanden einen unglücklichen Tod durch die Hände des Teufels. Alle wurden getötet, noch bevor eine ihrer Ehen jemals vollzogen wurde. Der Erzengel Raphael wies dann Tobias an, Sara zu heiraten, obwohl Tobias natürlich angesichts der Geschichte aller früheren Verehrer etwas zögerte.
Aber der Engel des Herrn sagte ihm, er brauche sich keine Sorgen zu machen, sondern das zu tun, was ihm gesagt wurde, das Herz des Fisches über das Feuer zu legen und dass der aufsteigende Rauch den Teufel töten und der Familie den Frieden bringen würde, was alles wie vorhergesagt geschah. Später heirateten Tobias und Sara und verbrachten einige Zeit mit Saras Familie, bevor sie nach Hause reisten, um seine Eltern zu treffen. Saras Vater „Raguel“ schickte sie fort, wünschte ihnen Reisegnade vom Herrn, unserem Vater, und wünschte, dass er sie gut behüten möge, Tobias Eltern sicher und gesund bleiben und mit einem letzten Wunsch, dass er ihre Kinder vor sich sehen möge stirbt. Nachdem sie sich verabschiedet hatten, fuhren sie während ihrer gesamten Reise sicher und gesund davon.
Bis Tobias und Sara endlich zu Hause bei seinen Eltern Tobit und Anna ankamen. Ohne dass ihnen dabei irgendein Schaden zugefügt wird. Und mit der Galle des Fisches salbte Tobias die Augen seines Vaters, und Tobits Augen wurden wiederhergestellt. Überwältigt von all dem, was Azarias (der Engel) für sie getan hatte, bat Tobias seinen Vater, dass sie den Engel mit so viel belohnen könnten, wie sie sich leisten könnten. Denn er hatte so viel jenseits von Worten oder Vergleichbares getan; davon, ihn davor zu bewahren, von den Fischen verschlungen zu werden, ihm eine Frau zu verschaffen und nicht zu vergessen, unter so vielen anderen das Augenlicht seines Vaters wiederherzustellen.
Aber als Tobit und sein Sohn Tobias sich Azarias mit dem vielen, mit dem sie ihm danken konnten, näherten, lehnte Azarias ab und offenbarte sich als der Engel Raphael und erklärte, dass Gott ihn gesandt hatte, um sie zu führen, denn Tobit sei ein so heiliger Mann gewesen. Tobit wurde einhundertzwei Jahre alt, und nach seinem Tod kehrten Tobias und Sara zusammen mit ihren sieben Söhnen zu Saras Eltern zurück. Die Geschichte von Tobias und seiner Reise mit dem Engel war im Florenz des späten 15. Jahrhunderts ein weit verbreitetes Thema. Raphael wurde als Heiler und Hüter des Volkes, Beschützer der Reisenden verehrt. Denn das Thema Kindesfrömmigkeit, Unternehmungslust und Nächstenliebe war ein wichtiges Thema für die Kaufmannsfamilien der Stadt.
