Data de los primeros días de la carrera de Leonardo como artista y retrata a la Virgen y el Niño, un tema que Leonardo revisó a menudo durante su vida, pero especialmente durante este período inicial. De hecho, se cree que esta serie de pinturas fue la primera vez que Leonardo pintó de forma independiente mientras aún estudiaba y estaba bajo la influencia de su maestro, Verrocchio, de quien aprendió su oficio inicial.

Continuó produciendo una serie de bocetos adicionales y muchos dibujos sobre el mismo tema, varios de los cuales se consideran preparación para este trabajo, dada la similitud en la forma en que se representan las figuras entre sí. La pintura se conoce como Benois Madonna porque lleva el nombre del artista del siglo XIX Leon Benois, quien la vendió al Hermitage en Leningrado, Rusia en 1914. Hay un elemento de misterio en torno a esto, ya que resurgió repentinamente después de que la obra de arte había desaparecido y no se ha visto durante siglos.

El método preferido de Leonardo para abordar el tema de la Virgen y el Niño generalmente implica un estudio de las emociones que pasan entre la madre y el niño en lo que se considera que son momentos privados. Leonardo tenía como objetivo hacer que los temas de madre e hijo de su pintura parecieran naturales. En ese momento, estas pinturas se destacaron por su detalle y complejidad, los cuales eran relativamente inusuales en ese momento.

La Virgen viste ropa contemporánea de estilo renacentista con un peinado apropiado para la época. Se la representa con una flor con la que juega el Niño y que resulta significativa por su similitud con la forma del crucifijo. Para su época, la pintura es notable e inusual porque parece representar una escena feliz, evidenciada por la mirada alegre en el rostro de la joven Madonna. Véase también La Belle Jardiniere de Rafael, la Virgen de Manchester de Miguel Ángel y la Virgen y el Niño de Botticelli.

El artista trata casi en broma con su tema elegido. El amor de la joven madre por su hijo se puede ver claramente y hay una técnica inusualmente natural en la pintura. También se diferenciaba de las obras de arte pintadas por otros artistas de la época por el uso de luces y sombras. Esta pintura generalmente se considera una obra genuina de Leonardo da Vinci. Sin embargo, la reacción de los críticos de arte no siempre ha sido halagüeña. Las críticas se han dirigido, por ejemplo, a la apariencia poco saludable y poco atractiva de los sujetos y las manos del bebé.

Un detalle de la pintura que pone en duda su autenticidad es el tratamiento de las orejas, que muchos consideran que no son realistas, un rasgo incompatible con el gran talento y habilidad de Leonardo a la hora de pintar la anatomía. Otra crítica se relaciona con la forma en que el Niño se sienta torpemente en el regazo delMadonna, creando la impresión antinatural de que está casi flotando.

Los críticos señalan que la sonrisa de Madonna no es la típica del artista. Otras preguntas rodean la falta de paisaje a través de la ventana que, en cambio, aparece como un espacio pálido en blanco de color uniforme, mientras que otros críticos también señalan que se ha prestado poca atención a las telas.