Il date des tout premiers jours de la carrière d'artiste de Léonard et représente la Vierge à l'Enfant, un sujet souvent revisité par Léonard de son vivant mais particulièrement durant cette première période. On pense en fait que cette série de peintures était la première fois que Léonard peignait de manière indépendante tout en étudiant et sous l'influence de son maître, Verrocchio , dont il a appris son métier initial.

Il a ensuite produit une série de croquis supplémentaires et de nombreux dessins sur le même thème, dont plusieurs sont considérés comme une préparation pour ce travail, compte tenu de la similitude dans la manière dont les personnages sont représentés les uns par rapport aux autres. Le tableau est connu sous le nom de Benois Madonna parce qu'il porte le nom de l'artiste du XIXe siècle Leon Benois qui l'a vendu à l'Ermitage de Leningrad, en Russie, en 1914.

Il y a un élément de mystère autour de cela car il a refait surface soudainement après la disparition de l'œuvre et invisible depuis des siècles.

La méthode préférée de Léonard pour aborder le thème de la Vierge à l'enfant implique généralement une étude des émotions qui passent entre la mère et l'enfant dans ce qui est considéré comme des moments privés. Léonard visait à donner aux sujets mère et enfant de sa peinture un aspect naturel. À l'époque, ces peintures se distinguaient par leur détail et leur complexité, tous deux relativement inhabituels à l'époque.

La Madone porte des vêtements contemporains de style Renaissance avec une coiffure appropriée à l'époque. Elle est représentée avec une fleur avec laquelle l'Enfant joue et qui est significative par sa ressemblance avec la forme du crucifix. Pour son époque, le tableau est remarquable et inhabituel car il semble représenter une scène heureuse, comme en témoigne le regard joyeux sur le visage de la jeune Madone. Voir aussi La Belle Jardinière de Raphaël, Manchester Madonna de Michel-Ange et Madonna and Child de Botticelli.

L'artiste traite de manière presque ludique le sujet qu'il a choisi. L'amour de la jeune mère pour son enfant est clairement visible et il y a une technique inhabituellement naturelle dans la peinture. Il était également différent des œuvres d'art peintes par d'autres artistes de l'époque en raison de son utilisation de la lumière et de l'ombre. Ce tableau est généralement considéré comme une véritable œuvre de Léonard de Vinci. Cependant, la réaction des critiques d'art n'a pas toujours été flatteuse. Les critiques ont porté par exemple sur l'apparence malsaine et peu attrayante des sujets et des mains du bébé.

Un détail de la peinture qui jette un doute sur son authenticité est le traitement des oreilles qui sont considérées par beaucoup comme non réalistes, un trait incompatible avec le grand talent et l'habileté de Léonard en matière de peinture d'anatomie. Une autre critique concerne la façon dont l'Enfant s'assied maladroitement sur les genoux de Madonna, créant l'impression contre nature qu'il flotte presque.

Les critiques soulignent que le sourire de la Madone n'est pas typique de l'artiste. D'autres questions entourent le manque de décor à travers la fenêtre qui apparaît plutôt comme un espace blanc pâle de couleur uniforme, tandis que d'autres critiques notent également que peu d'attention a été accordée aux tissus.