Da Vinci, een van's werelds meest gerenommeerde kunstenaars, wordt over het algemeen geassocieerd met serieus werk, zoals zijn schilderijen, Mona Lisa en Laatste Avondmaal. Zijn karikaturen zijn enkele van zijn minder bekende werken in de moderne tijd. Echter, zoals Jonathan Jones van The Guardian opmerkt, de karikaturen van Leonardo da Vinci
'waren enkele van zijn meest populaire en invloedrijke werken uit de 16e eeuw tot de tijd van William Hogarth '
, (de immens populaire Engelse visuele satiricus van de 18e eeuw). Tegenwoordig zijn karikaturen over het algemeen gereserveerd voor satire van politieke en publieke figuren, of als humoristische geschenken of souvenirs, vaak getekend door straatverkopers.
Ooit waren ze echter een zeer gewaardeerde kunstvorm. Gedurende de Europese Renaissance en de volgende eeuwen werd karikatuurkunst door de meeste kunstenaars gemaakt. Leonardo da Vinci was een van de vele kunstenaars die alom werden gerespecteerd en gewaardeerd voor hun werk in deze kunstvorm. De karikatuur hier is het groteske profiel van een persoon en wordt door sommigen herkend als het hoofd van een vrouw. Het onderwerp lijkt een religieuze hoofdtooi en toga te dragen. De persoon heeft een waterspuwer-achtig uiterlijk, een gemeenschappelijk kenmerk van de karikaturen van die tijd.
De achtergrond van het onderwerp is onbekend, en waarschijnlijk van weinig betekenis. Zoals de 16e-eeuwse Italiaanse schilder, historicus en auteur van The Lives of the Most Excellent Painters, Sculptors, Giorgio Vasari onthulde, was Leonardo da Vinci 'zo verrukt toen hij nieuwsgierige hoofden zag... dat hij een hele dag iedereen zou volgen die op deze manier zijn aandacht had getrokken, en zo'n duidelijk idee van [hen] kreeg dat hij, wanneer hij naar huis ging, het hoofd zou tekenen en de [persoon] was aanwezig'
Leonardo da Vinci's fascinatie voor de menselijke vorm gaat duidelijk verder dan de sereniteit die hij in sommige van zijn serieuzere kunstwerken liet zien. Met betrekking tot de karikaturen van de polymath, verklaarde criticus Kenneth Clark dat ze waren:
'de aanvulling op heiligen; Leonardo's karikaturen waren complementair aan zijn onvermoeibare zoektocht naar ideale schoonheid'. Hij vervolgde met te zeggen dat de werken, 'waren de uitdrukking van alle hartstochten, de dierlijke krachten, het gegrom en gekreun van Caliban die in de menselijke natuur achterblijven wanneer het goddelijke is weggevaagd'.
Leonardo da Vinci staat nog steeds niet alleen bekend om zijn artistieke vaardigheden, maar ook om zijn indrukwekkende geest en onverzadigbare nieuwsgierigheid. Het is aannemelijk dat hij deze satirische kunstvorm gebruikte om zijn perceptie van de complexiteit van de menselijke natuur vast te leggen.
In zijn satirische geïllustreerde biografie van Leonardo da Vinci merkte Ralph Steadman, politiek cartoonist en gonzo-illustrator, op dat de Renaissance-humanist, 'was niet wat hij leek te zijn, ondanks de heersende sfeer van fijne gedachten en hoge ambities'. Sommigen geloven dat kunstenaars zichzelf onthullen door hun werk, en het is mogelijk om de contrasten in het enorme oeuvre van Leonardo da Vinci te interpreteren als een inzicht in de enigmatische en mysterieuze mens onder zijn geniale geest.