Er werd geregistreerd dat hij in 1507 in Florence aan dit schilderij werkte, in opdracht van Florimonde Robertet, een secretaris van koning Lodewijk XII van Frankrijk. Dit schilderij zou in 1507 aan het Franse hof zijn geleverd, dus vermoedelijk was het in dat jaar ook klaar.

De maagd Maria wordt zittend afgebeeld, met het kind Jezus liggend op haar schoot aan de rechterkant, waar hij zijn moeders garenopwinder vasthoudt, een kruis wordt gecreëerd door de bovenste spaken ervan. De garenopwinder, die werd gebruikt om gesponnen garen te verzamelen, werd gebruikt in de tijd waarin deze afbeelding werd geschilderd, door de vrouwen van het huishouden om het garen op te winden voordat het later tot wol kon worden gesponnen om kleding voor het gezin te maken en dingen die nodig waren voor het huis.

het wordt in deze context gebruikt als een symbool van de huiselijkheid van de Madonna, en het kruis gevormd door de bovenste spaken als een symbool van de kruisiging van Christus. Op het eerste gezicht lijkt het erop dat het kind de garenopwinder als speelgoed gebruikt, hoewel sommige bronnen zeggen dat Da Vinci hem zo heeft geschilderd om zijn uiteindelijke lot te aanvaarden. Het is aan de bewonderaars van zijn werk om zelf te beslissen welke versie, indien van beide, de juiste is.

De Madonna wordt afgebeeld als een jonge en mooie vrouw die een kobaltblauwe stof draagt die om haar lichaam is gedrapeerd, een kleur die vaak wordt gezien in schilderijen van haar door vele andere kunstenaars uit die tijd. Haar lange haar valt in krullen tot op haar schouders en een van haar armen omsluit zachtjes het lichaam van haar zoon.

Hij is daarentegen naakt, waarschijnlijk om zijn kwetsbaarheid te portretteren, hij lijkt ongekleed in veel schilderijen door de geschiedenis heen, dus het is niet verwonderlijk dat Leonardo da Vinci hem zo heeft afgebeeld. Een reeks bergen verschijnt dramatisch op de achtergrond van dit schilderij, en de landpaden die ernaartoe leiden, dragen bij aan de schoonheid ervan.

Het landschap wordt door velen bewonderd, niet alleen vanwege de schoonheid, maar ook vanwege de aandacht die is besteed aan de geologische details. Er bestaan verschillende versies van dit schilderij en kunsthistorici hebben door de jaren heen veel tijd besteed aan het vaststellen van de herkomst van dit schilderij.

De versie van dit schilderij, die algemeen wordt aanvaard als het werk van Leonardo Da Vinci, bevindt zich nu in de Scottish National Gallery in Edinburgh en kan worden genoten door kunstliefhebbers over de hele wereld. Een schilderij dat met recht een meesterwerk genoemd mag worden.