De opvattingen van anderen begonnen toen langzaam te veranderen tijdens de Renaissance - daarvoor werden ze alleen gezien als echtgenotes en moeders en niet als individuen op zichzelf. De beelden die hij van vrouwen maakte, suggereerden de samenleving dat er meer aan het vrouwelijke ras was dan ze op prijs stelden.

Deze afbeelding, gemaakt omstreeks 1490, heet eenvoudigweg Studie van het hoofd van een vrouw. Het wordt algemeen beschouwd als de voorbereidende studie die leidde tot zijn schilderij van de Madonna Litta, een schilderij van de Maagd Maria die het Christuskind borstvoeding geeft, dat nu wordt bewaard in het Hermitage Museum in Sint-Petersburg.

Op de achterkant van de afbeelding is een overtrek van het profiel van de vrouw gemaakt, waaruit blijkt dat deze afbeelding mogelijk als leerhulpmiddel is gebruikt in een van Leonardo's workshops. De tekening is gemaakt met metalpoint op grijsgroen buff geprepareerd papier. Metalpoint is een medium dat in de vijftiende eeuw enorm populair was.

De voorouder van het eenvoudige potlood, metalpoint, was, zoals de naam al doet vermoeden, een metalen staaf in de vorm van een punt aan het uiteinde. Het gebruikte metaal kan lood, koper, goud of zilver zijn, hoewel zilverstift het meest werd gebruikt omdat het de meest permanente markeringen achterliet, waardoor een harde, duidelijk gedefinieerde lijn ontstond. Het oppervlak van het papier moest worden behandeld met gesso of lijm, en de metalen staaf werd gebruikt om in het oppervlak te snijden om het beeld te creëren. Licht en schaduw werden gevormd door herhalende lijnen of arceringen te gebruiken.

Da Vinci was innovatief voor zijn tijd in zijn verlangen om ervoor te zorgen dat zijn onderwerpen realistisch leken. Gebruikmakend van zijn eigen wetenschappelijke studies van licht en schaduw, begon hij met het produceren van beelden die driedimensionaal waren in plaats van de platte beelden die eerdere generaties kunstenaars hadden gemaakt. Zijn studie van objecten vanuit een wetenschappelijk oogpunt toonde hem ook aan dat de kleur en het detail van een object op afstand veranderden. Hij werkte met een techniek genaamd Sfumato, oorspronkelijk ontwikkeld door Venetiaanse en Vlaamse schilders, en dit, samen met zijn gebruik van licht en schaduw, gaf zijn portretten een sfeer en diepte aan hen.

Da Vinci zelf instrueerde dat om de schoonheid van het gezicht van een vrouw ten volle te waarderen, spieren niet met harde lijnen mogen worden getekend. Zacht licht en aangename schaduwen geven het gezicht gratie en schoonheid. Hij leerde ook dat vrouwen moeten worden geschilderd met hun hoofd naar beneden kijkend en een beetje opzij leunend. Dit is een houding die hij zelden aan zijn mannelijke onderwerpen gaf. De reeks vrouwenhoofden illustreert ook zijn liefde voor haar, dat hij altijd met veel aandacht voor detail schilderde, met lokken die ofwel loshangen of onder hoofdtooien opgesloten zijn met zachte, piekerige slierten die loskomen.