Tuttavia in questo caso il cartografo non era un artista medio; fu il grande uomo rinascimentale Leonardo da Vinci (1452 - 1519). Nel 1502, tra la creazione del suo Uomo Vitruviano e il dipinto della Gioconda, da Vinci fu assunto dal famigerato politico Cesare Borgia, le cui forze avevano catturato la città di Imola tre anni prima mentre cercava di espandere la sua base di potere nel nord Italia.
In qualità di ambizioso stratega militare, Borgia si rese conto che aveva bisogno di una mappa accurata della sua nuova città ma poteva fare a meno del tradizionale drago nell'angolo, quindi cercò un abile cartografo per completare il compito e presto iniziò una ricerca per persuadere da Vinci a lasciare la sua confortevole studio a Roma per una spedizione al nord.
Poiché da Vinci aveva recentemente sviluppato l'odometro e la bussola magnetica, è stato in grado di utilizzare questi strumenti di rilevamento per tracciare accuratamente la posizione degli oggetti sul terreno e tradurli su carta, assicurando che la sua rappresentazione di Imola fosse più di una semplice visione romantica del città tradizionale all'epoca ma invece fu una delle prime mappe praticabili di quel periodo storico.
Borgia, figlio illegittimo di papa Alessandro VI e ispiratore del "Principe" di Machiavelli, era temuto come uno dei sovrani violenti d'Europa, ma si rese conto di avere poca conoscenza della disposizione della nuova città da aggiungere al suo principato. Pertanto nel 1502 si rivolse a da Vinci, che stimava come ingegnere, scienziato pioniere e abile geometra oltre che come artista rinomato, e il sovrano militare gli commissionò questa importante mappa della città che le sue forze avevano catturato tre anni prima nel 1499.
Invece di fornire un disegno tradizionale dei palazzi e delle chiese di Imola, da Vinci ha mostrato la città dall'alto e ha segnato i punti cardinali attorno alla sua cinta muraria, in un precursore del simbolo della bussola visto da quel punto in avanti su tutte le mappe.
Nel tracciare accuratamente la posizione di "ogni strada, appezzamento di terreno, chiesa, colonnato, porta e piazza", da Vinci riuscì a fornire al suo mecenate di origine romana un piano dettagliato e accurato della sua nuova città nel nord del paese. Questa vista a volo d'uccello di un paesaggio è nota come prospettiva ichnografica, in contrapposizione alla prospettiva obliqua, o laterale, allora utilizzata dalla maggior parte dei cartografi e oggi il "Piano della città di Imola" di da Vinci è ora salutato come il più antico sopravvissuto al mondo mappa ichnografica.
Mentre l'analisi moderna mostra che da Vinci era ancora tentato di dare maggiore enfasi alla mappa a edifici importanti o panoramici, questo lavoro è più vicino a quella che oggi sarebbe riconosciuta come una mappa e sarebbe stato molto utile per un sovrano militare per pianificare la loro operazioni sul territorio.
Nonostante questa attenzione alla precisione, la mappa di Imola rimane un'opera d'arte piacevole e attraente con i delicati lavaggi verde pallido che mostrano i campi circostanti, il sorprendente blu del fiume Santerno a sud della città e le sfumature rosa delle case imolesi e il verde dei loro giardini.
