Un membro della bottega del Verrocchio in quel periodo, il che significa che questo forse è il primo esempio esistente di un dipinto con il contributo di Leonardo da Vinci. Tobia e l'angelo prende in prestito dall'apocrifo Libro di Tobia. Un giovane, Tobias, viene catturato mentre cammina a braccetto con l'arcangelo Raffaele, che colpisce a causa delle sue ali e dell'aureola, mentre un piccolo cane li accompagna lungo il loro cammino.

Il loro viaggio si snoda attraverso le bellissime terre antiche della Media in Persia, Rolling Hill saluta le rive del fiume Tigri che scorre sotto un ponte accanto a un castello o una città fortificata, con un terreno desertico punteggiato da rocce e piante che danno vita al vibrante capolavoro. Angel Raphael guarda una piccola scatola di metallo a portata di mano, mentre Tobias lo osserva da vicino e con attenzione; sembrano essere coinvolti in una discussione coinvolgente.

Il vento soffia dolcemente arrotolando i loro drappeggi e catturando i riccioli di Tobias, la manica della camicia sinistra di Tobias sembra slacciata, forse per la sua impresa di catturare il pesce che sta portando su una corda mentre avanzano durante il loro viaggio. Dal Libro di Tobia, che fa parte dell'Antico Testamento cattolico, ma al contrario è considerato apocrifo dai protestanti, la storia narra.

Tobia, l'unico figlio di un sant'uomo cieco chiamato Tobia e di sua moglie Anna, di cui erano ebrei di Ninive intorno al 700 aC, fu mandato in missione in una terra lontana per riscuotere un debito dovuto. Con una nota scritta (Ricordo), un piccolo cartiglio in mano a Tobias forse il dettaglio dei particolari. Quando Tobias iniziò il suo viaggio, fu accolto da un angelo Raphael, travestito da uomo di nome Azarias. Tobias, insieme all'angelo, così come il cane di Tobias, hanno corso il loro viaggio.

La loro prima tappa fu al tramonto, presso il fiume Tigri, e mentre Tobia si lavava i piedi, quando un mostruoso pesce enorme si avvicinò e cercò di divorarlo interamente. Ma Tobias lottò con il grosso pesce e fortunatamente riuscì a trascinarlo sulla terraferma. L'angelo quindi ordinò a Tobia di tagliare il fegato, il cuore e il gabbiano dai pesci e di salvarli perché erano potenti medicinali.

Dopo il riposo, proseguirono fino a giungere a casa di un parente di nome Raguel, padre con un solo figlio, una figlia di nome Sara. Per Sara, la vita non è stata così gentile, sposata sette volte, ma con tutti e sette i mariti che hanno incontrato una sfortunata morte per mano del diavolo. Tutti uccisi anche prima che i loro matrimoni venissero consumati. L'Arcangelo Raffaele ordinò quindi a Tobias di sposare Sara, anche se, inutile dirlo, Tobias era un po' titubante vista la storia di tutti i precedenti corteggiatori.

Ma l'angelo del Signore gli disse che non c'era bisogno di preoccuparsi ma di fare come detto, mettere il cuore del pesce sopra il fuoco e che il fumo che si alzava avrebbe ucciso il diavolo e restituito la pace spogliata dalla famiglia, tutto ciò avvenne come predetto.

Più tardi, Tobias e Sara si sono sposati e hanno trascorso un po' di tempo con la famiglia di Sara prima di tornare a casa per incontrare i suoi genitori. Il padre di Sara, 'Raguel', li ha mandati via, augurando loro di viaggiare misericordie dal Signore nostro Padre, e ha voluto che li custodisse bene, che custodisse il genitore di Tobias sano e salvo, e con un ultimo desiderio che potesse vedere i loro figli prima di lui muore. Dopo essersi salutati, sono andati avanti sani e salvi per tutto il viaggio.

Fino a quando Tobias e Sara non sono finalmente arrivati a casa dai suoi genitori Tobit e Anna. Senza che ciò avvenga loro alcun danno. E con il fiele del pesce, Tobia unse gli occhi di suo padre e la vista di Tobi fu ripristinata. Sopraffatto da tutto ciò che Azarias (l'angelo) aveva fatto per loro, e Tobias chiese a suo padre che potessero ricompensare l'angelo con quanto potevano permettersi.

Perché aveva fatto tanto al di là delle parole o del confronto; dal liberarlo dall'essere divorato dai pesci, al prenderlo in moglie, e non dimenticare di ripristinare la vista di suo padre tra tante altre cose. Ma quando Tobia e suo figlio Tobia si avvicinarono ad Azaria con tutto ciò di cui potevano ringraziarlo, Azaria rifiutò e si rivelò come l'angelo Raffaele, spiegando che Dio lo aveva mandato a guidarli perché Tobia era stato un uomo così santo.

Tobi visse fino all'età di centodue anni e, dopo la sua morte, Tobias e Sara, insieme ai loro sette figli, tornarono al posto dei genitori di Sara. La storia di Tobia e del suo viaggio con l'Angelo fu un argomento prevalente in tutta la Firenze della fine del XV secolo. Raffaello era venerato come guaritore e custode del popolo, protettore dei viandanti. Perché il tema della pietà filiale, dell'intraprendenza e della carità era un argomento importante per le famiglie mercantili della città.