Les historiens de l'art ont daté la pièce en fonction de sa similitude avec d'autres œuvres de Léonard de Vinci et ont suggéré que sa création date d'environ 1500. La Scapigliata se traduit littéralement par « cheveux ébouriffés », capturant peut-être le sujet de manière plus appropriée que le titre anglais. La nature sauvage des cheveux contraste fortement avec le beau visage qu'ils entourent. Il a été suggéré que da Vinci a peint la figure de cette manière pour présenter la femme étant intrinsèquement belle mais aussi avec un pouvoir sauvage qui ne pouvait pas être apprivoisé. En définitive, la femme ne se réduit pas à sa seule beauté. Un universitaire suggère que cela aurait pu être la prédiction de da Vinci sur le futur rôle changeant des femmes dans la société.

Il est possible qu'il s'agisse de l'étude du visage d'un modèle, avec da Vinci s'intéressant aux études anatomiques, ou il a été soutenu qu'il s'agissait d'une esquisse préliminaire de la façon dont il avait l'intention de peindre la Madone. La peinture a été associée aux œuvres de la période de maturité de da Vinci. D'autres peintures de cette période incluent la Vierge aux rochers (datant d'environ 1495-1508) et La Vierge et l'Enfant avec sainte Anne et saint Jean-Baptiste (soit 1499-1500 ou 1506-8). Cette dernière pièce est comparable à Tête de femme. La Vierge à l'Enfant est une craie et fusain sur papier teinté , un médium différent de Tête de femme, mais da Vinci utilise les deux médiums de manière similaire pour capturer la figure humaine.

Dans les deux pièces, les visages ont une douceur particulière grâce aux ombrages et aux lignes douces qui capturent le visage humain avec une précision anatomique. Les deux partagent également les traits plus sauvages et sommaires qui entourent les visages. Alors que dans Tête de femme, ce sont les cheveux qui ressemblent plus à un dessin grossier dans un carnet de croquis, dans La Vierge à l'Enfant, ce sont les pieds qui ressemblent beaucoup plus à un croquis que les visages détaillés de manière réaliste. En termes de médium, alors que Léonard de Vinci aime utiliser de nombreuses sortes en tant qu'artiste, il utilisait fréquemment l'huile sur bois. En fait, ce médium a été utilisé pour sa pièce la plus célèbre (et peut-être l'une des peintures les plus célèbres de tous les temps) : la Joconde. Tête de femme se trouve dans la Galleria nazionale do Parma, une galerie avec un grand nombre de pièces de la Renaissance.